Suatu saat Kanjeng Sultan Syah Alam Patah Jimbun Sirullah I atau Raden Patah, raja Demak Bintara hadir di Kademangan Wonosobo. Melihat kemajuan dan kemakmuran, raja Demak Bintara ini amat senang. Dengan resmi Kademangan Wonosobo pada tanggal 25 Mei 1489 ditetapkan menjadi Kabupaten Wonosobo.
Kabupaten Wonosobo sesungguhnya merupakan penerus kejayaan kraton Majapahit. Rajanya bernama Prabu Brawijaya V 1448 – 1478. Prabu Brawijaya V menikah dengan Ratu Wandan Kuning, putri Prabu Siliwangi, raja Pajajaran. Dari pernikahan ini lahir Raden Bondan Kejawan atau Lembu Peteng.
Setelah dewasa Raden Bondan Kejawan dijodohkan dengan Dewi Nawangsih, putri Ki Ageng Tarub. Dari pernikahan Raden Bondan Kejawan dengan Dewi Nawangsih ini lahir tiga putra, yaitu Ki Ageng Wonosobo, Ki Ageng Getas Pendawa dan Nyi Ageng Ngerang.
Sebetulnya Ki Ageng Tarub merupakan anak dari Syekh Magribi. Ibunya adalah Dewi Rasawulan, putri Bupati Wilwatikta Tuban. Dengan demikian Ki Ageng Wonosobo itu cucu langsung Ki Ageng Tarub. Jadi Ki Ageng Wonosobo masih trahing kusuma rembese madu.
Keturunan Raden Bondan Kejawan atau Lembu Peteng menjadi orang penting dalam sejarah Jawa. Tiga bersaudara selalu berperan dalam perjuangan kraton Demak Bintara, Pajang, dan Mataram. Keturunan Ki Ageng Wonosobo yang menonjol ditunjukkan oleh Ki Ageng Juru Martani. Keturunan Ki Ageng Getas Pendawa diperankan oleh Ki Ageng Sela, Ki Ageng Ngenis dan Ki Ageng Pemanahan. Sedangkan Ki Ageng Ngerang diwakili oleh Ki Ageng Penjawi.
Nama kecil Ki Ageng Wonosobo adalah Syekh Ngabdullah Al Akbar. Ki Ageng Wonosobo menikah dengan Dyah Plobowangi, putri Demang Selomerto. Kediaman Dyah Plobowangi ini terkenal dengan sebutan Plobangan Selomerto. Atas usul Ki Demang Selomerto, daerah yang selama ini dipimpin dinamakan Wonosobo.
Kademangan Wonosobo makin maju. Suatu saat Kanjeng Sultan Syah Alam Patah Jimbun Sirullah I atau Raden Patah, raja Demak Bintara hadir di Kademangan Wonosobo. Melihat kemajuan dan kemakmuran, raja Demak Bintara ini amat senang. Dengan resmi Kademangan Wonosobo pada tanggal 25 Mei 1489 ditetapkan menjadi Kabupaten Wonosobo.
Status Kabupaten Wonosobo waktu itu masih dalam pembinaan kerajaan Demak Bintara. Wajar sekali pendirian daerah pemekaran harus diampu oleh kekuasaan induk. Posisi itu tetap berlangsung setelah bergesernya kekuasaan dari Demak, Pajang, Mataram dan Kraton Surakarta Hadiningrat.
Dan urutan Pemimpin Kabupaten Wonosobo versi Dr. Purwadi SS, M.Hum, Ketua Lembaga Olah Kajian Nusantara (LOKANTARA), sebagi berikut:
1. Tumenggung Adipati Wonosobo I, 1489-1529. Dilantik pada jaman kerajaan Demak Bintara. Rajanya Raden Patah.
2. Tumenggung Adipati Wonosobo II, 1529-1540. Dilantik pada jaman kerajaan Demak Bintara. Rajanya Adipati Unus.
3. Tumenggung Adipati Wonosobo III, 1540-1582. Dilantik pada jaman kerajaan Demak Bintara. Rajanya Sultan Trenggono.
4. Tumenggung Adipati Wonosobo IV, 1582-1607. Dilantik pada jaman kerajaan Pajang. Rajanya Sultan Hadiwijaya.
5. Tumenggung Adipati Monconagoro I, 1607-1647. Dilantik pada jaman kerajaan Mataram. Rajanya Prabu Hadi Hanyakwati.
6. Tumenggung Adipati Monconagoro II, 1647-1670. Dilantik pada jaman kerajaan Mataram. Rajanya Amangkurat Tegal Arum.
7. Tumenggung Adipati Monconagoro III, 1670-1699. Dilantik pada jaman kerajaan Mataram. Rajanya Amangkurat Tegal Arum.
8. Tumenggung Adipati Monconagoro IV, 1699-1712. Dilantik pada jaman kerajaan Mataram. Rajanya Amangkurat Amral.
9. Tumenggung Adipati Monconagoro V, 1712-1728. Dilantik pada jaman kerajaan Mataram. Rajanya Paku Buwana I.
10. Tumenggung Adipati Wonokusumo I, 1728-1750. Dilantik pada jaman kerajaan Mataram. Rajanya Paku Buwana II.
11. Tumenggung Adipati Wonokusumo II, 1750-1790. Dilantik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana III.
12. Tumenggung Adipati Wonokusumo III, 1790-1821. Dilantik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana IV.
13. Tumenggung Adipati Wonokusumo IV, 1821-1825. Dilantik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana V.
14. Tumenggung Adipati Setjonagoro 1825-1832. Dilantik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana VI.
15. Tumenggung Adipati R Mangunkusumo 1832-1857. Dilantik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana VII.
16. Tumenggung Adipati R Kertonegoro 1857-1863. Dilantik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana VII.
17. Tumenggung Adipati Tjokroadisoerjo 1863-1869. Dilantik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana IX.
18. Tumenggung Adipati Suryohadikusuma, 1889-1898. Dilan-tik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana IX.
19. Tumenggung Adipati R Suryohadinagoro, 1898-1919. Dilan-tik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana X.
20. Tumenggung Adipati RA Sosrohadiprojo, 1919–1944. Dilan-tik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana X.
21. Tumenggung Adipati Singgih Hadipuro, 1944-1946. Dilantik pada jaman kerajaan Surakarta. Rajanya Paku Buwana XI. Patihnya RMAA Sosrodiningrat yang menjadi anggota BPUPKI.
22. R Soemindro, 1946-1950. Dilantik pada jaman Presiden Soekarno.
23. R Kadri, 1950-1954. Dilantik pada jaman Presiden Soekarno.
24. R Omar Soerjokoesoemo, 1954-1955. Dilantik pada jaman Presiden Soekarno.
25. R Sangidi Hadisoetirto, 1955-1957. Dilantik pada jaman Presiden Soekarno.
26. Rapingoen Wimbohadi Sedjono, 1957-1959. Dilantik pada jaman Presiden Soekarno.
27. R Wibowo Helly, 1960-1967. Dilantik pada jaman Presiden Soekarno.
28. Drs. Darodjat AWS, 1967-1974. Dilantik pada jaman Presiden Soekarno.
29. R Mardjaban 1974-1975. Dilantik pada jaman Presiden Soeharto.
30. Drs. Soekamto 1975-1985. Dilantik pada jaman Presiden Soeharto.
31. Drs. Poedjihardjo 1985-1990. Dilantik pada jaman Presiden Soeharto.
32. Drs. H Soemadi 1990-1995. Dilantik pada jaman Presiden Soeharto.
33. Drs. H Margono 1995-2000. Dilantik pada jaman Presiden Soeharto.
34. Drs. Trimawan Nugrohadi, 2000-2005. Dilantik pada jaman Presiden Abudurrahman Wahid.
35. Drs. H. Abdul Khaliq Arif, 2005-2015. Dilantik jaman Presiden Soesilo Bambang Yudhoyono.
36. Eko Purnomo SE. MM., 2016-2021. Dilantik jaman Presiden Joko Widodo.
37. H. Afif Nurhidayat S.Ag, menjabat sejak 2021. Dilantik jaman Presiden Joko Widodo.
Gusblero Garden 